Portland es la ciudad más grande de Maine, en una península de la bahía de Casco. No la confundas con Portland, en Oregón, al otro lado del país: la de Maine es la más antigua de las dos, y el nombre de la ciudad del oeste proviene de ella. El centro fue reconstruido en ladrillo tras el incendio de 1866, y el barrio del Old Port, junto al muelle, conserva los almacenes del siglo XIX, hoy con tiendas y restaurantes, junto a los barcos de pesca de langosta.
La langosta es la marca de la costa de Maine, servida entera o en sándwich, y los faros son la otra atracción. El de Portland Head, encendido en 1791 en Cape Elizabeth, justo al sur de la ciudad, es el más antiguo del estado. Desde la ciudad salen ferris a las islas de la bahía, y en lo alto de Munjoy Hill se encuentra el Portland Observatory, torre de señales para barcos de 1807.
A unos 45 km al sur, Kennebunkport es una aldea de antiguos constructores de barcos en la desembocadura del río Kennebunk, con casas blancas de capitanes, el centro de Dock Square y playas de arena como Goose Rocks. Más al sur, Ogunquit tiene una playa de arena clara de unos 2,4 km entre el mar y un río, el puerto pesquero de Perkins Cove y el Marginal Way, un sendero sobre las rocas de la costa.
La región es la puerta de entrada a Maine para quien viene desde Boston, a unas dos horas de Portland en coche o en tren. Las aldeas de la costa sur tienen una temporada corta y muy concurrida en verano y quedan más vacías en invierno.
Este destino reúne 3 ciudades: Portland, Kennebunkport, Ogunquit.