Chicago, la tercera ciudad más grande de los Estados Unidos, está en el estado de Illinois, a la orilla del lago Michigan. Tras el gran incendio de 1871, que destruyó gran parte de la ciudad, Chicago fue reconstruida con edificios de estructura de acero y se convirtió en la cuna del rascacielos. El centro, el Loop, rodeado por las vías del tren elevado, reúne edificios de varias épocas, desde la escuela de Chicago de finales del siglo XIX hasta las torres de vidrio, y el paseo en barco por el río Chicago es la manera más conocida de conocerlos.
Junto al lago, una franja continua de parques y playas acompaña la ciudad. El Millennium Park, con la escultura Cloud Gate y el pabellón de Frank Gehry, está al lado del Art Institute, uno de los grandes museos de arte del país. Más al sur, el Museum Campus reúne el Field Museum, el acuario Shedd y el planetario Adler, y el Navy Pier se adentra en el lago con la noria.
En el barrio de Hyde Park, la Robie House, y en el suburbio de Oak Park, el Unity Temple son obras de Frank Lloyd Wright inscritas en el Patrimonio Mundial de la UNESCO. Oak Park conserva también la casa y el estudio donde el arquitecto trabajó en sus primeros años y el mayor conjunto de casas suyas en el mundo.
Chicago es también la ciudad del blues, de la pizza de masa alta y del hot dog servido sin ketchup, y punto de partida de la antigua Ruta 66.
Este destino reúne 2 ciudades: Chicago, Oak Park.